Olá!
Sim, mas você só pode gerar 3 boletos de uma vez. Aí tem que esperar mais 15 dias pra poder gerar outros 3 boletos(após o vencimento dos anteriores).
Abs.
Sim, mas quando o boleto é pago é dado baixa, portanto pode ter até três boletos não pagos e não vencidos e conforme vai pagando já vai liberando para novos boletos, mesmo antes dos 15 dias.